Semplificare la formazione del legame chimico
La maggior parte dei composti organici contiene molecole con atomi di carbonio legate ad atomi di idrogeno. Questo cosiddetto legame C-H non è reattivo ed è difficile da spezzare, il che rende difficile ai chimici organici creare nuovi legami quando fanno composti organici. Il progetto DASCA (Direct alkylation of saturated cyclic amines via catalytic C-H functionalization), finanziato dall’UE, ha sviluppato un modo di trasformare direttamente i legami C-H in legami carbonio-carbonio (C-C). Questi legami sono particolarmente importanti per produrre composti chimici unici come prodotti farmaceutici e plastiche. Tradizionalmente, sostituire l’idrogeno in un legame C-H con un altro carbonio (o qualsiasi altro atomo) è un processo lungo che richiede molti passaggi. DASCA invece ha usato un metallo per attivare la reazione in un procedimento conosciuto come catalisi. L’atomo di metallo (M) viene inserito nel legame C-H spaccandolo e creando un C-M intermedio che può essere usato per creare nuovi composti. Per dimostrare questa nuova tecnica, i ricercatori hanno usato il metallo rutenio per trasformare legami in un composto contenente azoto e creare nuove molecole organiche. Questo a sua volta potrebbe essere usato per scoprire nuovi farmaci. I ricercatori hanno sviluppato anche reagenti che vengono attaccati o all’atomo di azoto nel composto organico o allo scheletro di carbonio del composto. Questi “gruppi controllanti” guidano selettivamente la formazione del legame C-H in C-C in posizioni specifiche, che dipendono da dove il gruppo controllante è legato nella molecola. Usando questi metodi, i chimici hanno creato nuove molecole che in precedenza non si potevano ottenere mediante catalisi metallica. Questa tecnologia sarà estremamente utile per produrre molecole organiche in modo più economico e facile, in particolare nel campo della scoperta di farmaci.
Parole chiave
Molecole organiche, legame C-H, carbonio-carbonio, prodotti farmaceutici, catalisi metallica
