Chemische Bindungsbildung einfacher denn je zuvor
Die meisten organischen Verbindungen enthalten Moleküle mit Kohlenstoffatomen, die an Wasserstoffatome gebunden sind. Diese sogenannte C-H-Bindung ist sehr wenig reaktionsfähig und schwer aufzubrechen, so dass es für die organischen Chemiker kompliziert ist, bei der Herstellung organischer Verbindungen neue Bindungen zu realisieren. Das EU-finanzierte Projekt DASCA (Direct alkylation of saturated cyclic amines via catalytic C-H functionalization) hat eine Möglichkeit zur direkten Umwandlung von C-H-Bindungen in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) entwickelt. Diese Verbindungen haben für die Herstellung nützlicher chemischer Stoffe wie etwa von Arzneimitteln und Kunststoffen besondere Bedeutung. Üblicherweise stellt das Ersetzen von Wasserstoff in einer C-H-Bindung durch ein anderes Kohlenstoffatom (oder irgendein anderes Atom) einen langwierigen Prozess dar, der mehrere Schritte erfordert. Bei DASCA setzte man stattdessen ein Metall ein, um die Reaktion innerhalb eines Prozedere zu aktivieren, das als Katalyse bekannt ist. Das Metallatom (M) wird in die C-H-Bindung eingeschoben, spaltet sie und erschafft ein C-M-Zwischenprodukt, das dazu verwendet werden kann, um neue Verbindungen hervorzubringen. Zur Demonstration dieses neuen Verfahrens verwendeten die Forscher das Metall Ruthenium, um Bindungen in einer stickstoffhaltigen Verbindung so umzuwandeln, dass neue organische Moleküle erzeugt werden. Diese wiederum können zum Einsatz kommen, um neuartige Arzneimittel zu entdecken. Die Forschenden entwickelten außerdem Reagenzien, die entweder an das Stickstoffatom in der organischen Verbindung oder das Kohlenstoffgerüst der Verbindung angefügt werden. Diese "lenkenden Gruppen" steuern in bestimmten Positionen auf selektive Weise die C-H- in C-C-Bindungsbildung, je nachdem, wo die lenkende Gruppe in das Molekül eingebunden ist. Unter Nutzung dieser Ansätze schufen die Chemiker neue Moleküle, die zuvor nicht durch Metallkatalyse realisiert werden konnten. Diese Technologie wird inbesondere auf dem Gebiet der Arzneimittelforschung äußerst nützlich für die kostengünstigere und einfachere Herstellung organischer Moleküle sein.
Schlüsselbegriffe
organische Moleküle, C-H-Bindung, Kohlenstoff-Kohlenstoff, Pharmazeutika, Metallkatalyse
