La formation de lien chimique simplifié
La plupart des composés organiques contiennent des molécules avec des atomes de carbone liés à des atomes d'hydrogène. Ce lien C-H ne réagit que très peu et est difficile à casser, rendant difficile pour les chimistes organiciens de créer de nouveaux liens lors de la création de composés organiques. Le projet financé par l'UE DASCA (Direct alkylation of saturated cyclic amines via catalytic C-H functionalization) a développé une manière de convertir directement des liens C-H en liens carbone-carbone (C-C). Ces liens sont particulièrement importants pour la production de produits chimiques utiles comme des produits pharmaceutiques et du plastique. Traditionnellement, le remplacement de l'hydrogène d'un lien C-H par un autre carbone (ou tout autre atome) est un processus long nécessitant plusieurs étapes. DASCA utilise à la place un métal pour activer la réaction dans une procédure appelée catalyse. L'atome de métal (M) est inséré dans le lien C-H, le fracturant et créant un C-M intermédiaire qui peut être utilisé pour créer de nouveaux composés. Pour démontrer cette nouvelle technique, les chercheurs ont utilisé le ruthénium métallique pour transformer des liens dans un composé contenant de l'azote pour créer de nouvelles molécules organiques. Ceux-ci peuvent ensuite être utilisés pour découvrir de nouveaux médicaments. Les chercheurs ont également développé des réactifs attachés soit à l'atome d'azote dans le composé organique, soit au squelette de carbone du composé. Ces «groupes directeurs» guident de manière sélective la formation du lien C-H vers C-C dans des positions spécifiques, selon l'endroit où le groupe directeur est lié dans la molécule. À l'aide de ces approches, les chimistes ont créé de nouvelles molécules qui ne pouvaient précédemment pas être réalisées via une catalyse métallique. Cette technologie sera extrêmement utile pour produire des molécules organiques plus facilement et meilleur marché, en particulier dans le domaine de la découverte de médicaments.
Mots‑clés
Molécules organiques, lien C-H, carbone-carbone, produits pharmaceutiques, catalyse métallique