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Development of a Synergistic Catalysis Protocol for the Enantioselective Functionalisation of Aldehydes

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De nouvelles méthodes de synthèse chimique

Les méthodes classiques de synthèse limitent souvent la structure de base des médicaments ou des produits pharmaceutiques synthétiques. Pour surmonter ces limitations et fabriquer de nouvelles substances, des chercheurs européens ont mis au point une nouvelle technique de fonctionnalisation.

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Elle utilise de petites molécules organiques pour catalyser des réactions chimiques. Les stratégies récentes en matière de synthèse associent l'activité de plusieurs catalyseurs pour activer la réaction et faciliter la formation de nouvelles liaisons. Bien souvent, ceci autorise une transformation qu'il serait impossible d'obtenir avec un seul catalyseur. Dans l'idéal, les chimistes voudraient fonctionnaliser des liaisons carbone-hydrogène, afin de réaliser des molécules complexes à partir d'éléments de base simples et inertes. Le projet SYNCAT (Development of a synergistic catalysis protocol for the enantioselective functionalisation of aldehydes), financé par l'UE, est parti de cette idée pour mettre au point une méthode de synthèse très polyvalente, donnant accès à certaines structures. Les scientifiques ont associé la catalyse par photo-réduction et l'organocatalyse afin de mettre au point une méthode d'arylation directe de liaisons carbone-hydrogène allyliques. Cette transformation permet l'ajout d'une large gamme de groupes fonctionnels, et convient à des substrats complexes. Les chercheurs ont élargi l'application de cette réaction de fonctionnalisation en l'associant avec une catalyse par un métal de transition, du palladium. Ceci a généré divers substrats, qui seraient considérés comme anodins dans les conditions d'une réaction classique. Cependant, l'usage de la catalyse par photo-réduction pour réaliser des transformations jusque-là difficiles, a des conséquences très intéressantes pour la synthèse d'une large gamme de molécules intéressantes en pharmacie. Cette nouvelle méthode devrait servir de base pour mettre au point de nouvelles transformations en chimie synthétique.

Mots‑clés

Catalyseur, réaction chimique, SYNCAT, liaison carbone-hydrogène

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