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Development of a Synergistic Catalysis Protocol for the Enantioselective Functionalisation of Aldehydes

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Nuevos métodos de síntesis química

La producción de los motivos estructurales de fármacos sintéticos o productos farmacológicos se ve obstaculizada a menudo por la capacidad de los métodos clásicos de síntesis. Unos investigadores europeos desarrollaron una nueva metodología de funcionalización para hacer frente a esta limitación y producir nuevas sustancias.

Las moléculas orgánicas sencillas funcionan como catalizadores en las reacciones químicas. Estrategias de síntesis recientes emplean la actividad sinérgica de diferentes catalizadores para activar componentes de la reacción y favorecer la formación de nuevos enlaces. En muchos casos, esto permite una transformación que de otra manera no sería posible en presencia de un solo catalizador. Idealmente, los químicos prefieren funcionalizar enlaces entre carbono e hidrógeno para aumentar la complejidad molecular de sustancias de partida simples e inertes. A partir de esta idea, los investigadores del proyecto financiado por la Unión Europea SYNCAT (Development of a synergistic catalysis protocol for the enantioselective functionalisation of aldehydes) se propusieron estudiar el desarrollo de una metodología de síntesis de amplio uso que permita el acceso a motivos estructurales privilegiados. En este contexto, los investigadores combinaron la catálisis de fotorreducción y la organocatálisis en aras de desarrollar un método para la arilación directa de enlaces carbono-hidrógeno alílicos. La transformación toleró la adición de una amplia variedad de grupos funcionales y podría ser empleada en sustratos complejos. Seguidamente, estos combinaron la reacción de funcionalización carbono-hidrógeno con una catálisis mediada por metales de transición para favorecer una mayor aplicabilidad del método desarrollado. La catálisis mediada por paladio proporcionó una variedad de sustratos que, normalmente, se considerarían benignos bajo las condiciones de reacción clásicas. En conjunto, el empleo de la catálisis de fotorreducción para permitir transformaciones previamente difíciles de obtener tiene implicaciones relevantes para la síntesis de toda una serie de moléculas de importancia farmacológica. Es más, este nuevo método debería proporcionar una base sólida para el desarrollo de transformaciones novedosas en el campo de la química sintética.

Palabras clave

Catalizador, reacción química, SYNCAT, enlace carbono-hidrógeno

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